Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов

М.: "Химия", 1972. - 448 с.
Книга посвящена реакциям нитрилов - весьма реакционноспособных соединений, привлекающих все больший интерес исследователей и технологов. Впервые сделана попытка обобщить и систематизировать все известные реакции нитрильной группы, проведена классификация реакций по характеру образующейся новой связи. Указываются области применения реакций, их механизмы и особенности препаративных синтезов. Приводится обширная библиография. Книга представляет интерес для научных работников и инженеров, работающих в области органической химии, а также студентов, аспирантов и преподавателей высших учебных заведений.СодержаниеПредисловиеСтроение и реакционная способность нитрильной группыСтроение и некоторые свойства нитрилов
Потенциал ионизации
Дипольные моменты
Межатомные расстояния
Спектры
Графическое изображение строения нитрилов
Ионизация нитрилов и нитрил-кетениминная таутомерия
Количественная характеристика строения нитрилов
Ассоциация нитрилов
Полярные эффекты, вызываемые нитрильной группой
Реакционная способность нитрильной группы
ЛитератураВзаимодействие с галогеноводородами и водойПродукты присоединения галогеноводородов к цианогруппе
Солеобразные продукты взаимодействия нитрилов с галогеноводородами
Солеобразные соединения с комплексными анионами
Молекулярные соединения нитрилов с галогеноводородами
Растворы галогеноводородов в нитрилах
Гидратация в присутствии галогеноводородов
Получение амидов и их гидрогалогенидов
Механизм реакции гидратации
Избирательная реакционная способность одной нитрильной группы адипонитрила
Димеризация нитрилов
Циклизация динитрилов
ЛитератураВзаимодействие с кислородсодержащими неорганическими кислотами и водойРеакции с серной кислотой
Синтез амидов
Димеризация и тримеризация
Циклизация под действием серного ангидрида и олеума
Циклизация ди- и полинитрилов
Реакции оксинитрилов
Реакции с кислотами фосфора
ЛитератураВзаимодействие с перекисью водорода и водой в присутствии оснований и другие реакции гидратацииПолучение амидов
Реакция Радзишевского
Гидратация под действием оснований
Гидратация в присутствии апротонных кислот
Гидратация в присутствии органических кислот
Гидратация в условиях гетерогенного катализа
Прочие методы гидратации
Получение сложных эфиров и N-замещенных амидов
Гидратация с одновременной обработкой спиртами
Гидратация с одновременной обработкой аминами
ЛитератураГидролизКислотный гидролиз
Щелочной гидролиз
Аномальные реакции при кислотном и щелочном гидролизе
Циклизация
Реакции с разрывом углерод-углеродной связи и укорочением цепи
ЛитератураЭлектрофильные реакции со спиртами и некоторые другие реакции образования новой углерод-кислородной связиВзаимодействие со спиртами в присутствии кислот
Получение иминоэфиров
Получение амидов и их гидрохлоридов
Получение сложных эфиров
Взаимодействие со спиртами в присутствии оснований. Синтез иминоэфиров
Вниутримолекулярные реакции нитрильной группы. Получение гетероциклических соединений
Кислородсодержащие гетероциклы
Гетероциклы, содержащие азот и кислород
ЛитератураРеакции с органическими кислотамиПоучение амидов
Реакции в присутствии галогеноводородов
Реакции в присутствии трехфтористого бора
Реакции, протекающие в отсутствие кислых реагентов
Получение вторичных амидов. Реакция перенитрилирования
ЛитератураРеакция с аммиаком, аминами и амидами металловРеакции с аммиаком и аминами
Получение амидинов
Получение солей амидинов
Реакции с амидами металлов
Получение азотсодержащих гетероциклических соединений
Гетероциклы с одним атомом азота
Гетероциклы с двумя атомами азота
Гетероциклы с атомами азота и кислорода
Гетероциклы с тремя атомами азота
ЛитератураРеакции с амидами, амидинами, мочевиной и их производнымиРеакции с амидами
Реакции с тиоамидами
Реакции с амидинами
Синтез втоичных амидинов и 1,3,5-триазинов
Синтезы 4-аминопиримидинов
Реакции с мочевиной
Реакции с тиомочевинной
Реакции с карбаматами и тиокарбаматами
Реакции с дициандиамидом
ЛитератураРеакции с гидроксиламином, гидразином их производными и другими азотсодержащими соединениямиРеакции с гидроксиламином и его производными
Получение амидоксимов
Внутримолекулярные реакции
Реакции с гидразином и его производными
Получение гидразидинов (амидразонов) и продуктов их циклизации
Синтез аминопиразолов
Синтез аминопиразолинов (иминопиразолидинов)
Реакции с органическими азидами
Взаимодействие с сульфамидом
ЛитератураРеакции с образованием новой связи углерод-сераРеакции с сероводородом
Получение тиоамидов
Другие реакции
Реакции с меркаптанами
Синтез тиоиминоэфиров
Образование гетероциклических соединений
Реакции с серой и ее соединениями (кроме сероводорода и меркаптанов)
Синтез 2-аминотиофенов
Реакции с алкенсульфидами
Другие реакции с серой и ее соединениями
ЛитератураОбразование новой углерод-углеродной связиОбразование углерод-углеродной связи под действием кислот
Реакция Гаттермана
Реакция Геша
Механизм реакции
Другие межмолекулярные реакции нитрилов
Внутримолекулярные реакции
Образование карбоциклов
Образование гетероциклов
Образование углерод-углеродной связи под действием оснований
Димеризация нитрилов
Циклизация динитрилов
Взаимодействие нитрилов с соединениями, содержащими активные CH₂- и CH- группы и другие реакции
Радикальные реакции
ЛитератураРеакции с металлоорганическими средеинениямиРеакции с магний органическими соединениями
Реакции присоединения
Получение кетиминов
Получение трет-алкиламинов
Получение амидинов
Получение альдиминов
Реакции замещения
Получение кетениминов
Восстановительное замещение нитрильной группы
Замещение нитрильной группы органическим остатком
Замещение α-водородного атома
Реакции с цинкорганическими соединениями
Реакции с соединениями бериллия, кальция, стронция и бария
Реакции с соединениями элементов первой группы периодической системы
Реакции с элементами третьей и четвертой групп периодической системы
Соединения алюминия
Соединения галлия
Соединения индия
Соединения бора
Соединения свинца и олова
ЛитератураНуклеофильные реакции с олефинами, спиртами, алкилхлоридами и другими реагентамиРеакция Риттера
Механизм реакции
Перегруппировки, протекающие при реакции Риттера
Применение реакции
Реакции в присутствии апротонных кислот. N-замещенные нитрилиевые соли
Синтез N-алкиламидов
N-замещенные нитрилиевые соли
Вторичные превращения нитрилиевых солей. Получение гетероциклических соедиений
Реакции с хлорангидридами карбоновых кислот
Раскрытие циклов
Реакции с непредельными углеводородами и галогенами или другими электрофильными реагентами
Другие нуклеофильные реакции нитрилов
ЛитератураНуклеофильные реакции с соединениями, содержащими карбонильные группыРеакции с альдегидами
Получение бис-амидов
Другие реакции с альдегидами
Внутримолекулярные реакции кетонитрилов
Циклизация в присутствии кислот
Циклизация в присутствии оснований
Циклизация под действием окиси алюминия
ЛитератураРеакции циклоприсоединения1,4-Присоединение. Реакция диенового синтеза
1,3-Диполярное присоединение
Реакции с нитрилиминами
Реакции с окисями нитрилов
Реакции с нитрилилидами
Реакции с азидами
Реакции с диазоалканами
Реакции с азометиниминами
Реакции с нитронами
Реакции с кетокарбенами
Реакции с кетоазенами
ЛитератураВосстановлениеВосстановление действием металлического натрия в присутствии спиртов
Получение аминов
Получение углеводородов
Восстановление действием хлористого олова
Реакция Стефена
Получение аминов
Получение бис-амидов и первичных амидов
Получение нитрилиевых солей
Восстановление комплексными гидридами и гидридами металлов
Восстановление литийалюминийгидридом
Восстановление другими комплексными гидридами и их производные
Восстановление гидридами алюминия
Восстановление гидридами бора
Восстановление действием других химических реагентов
Электролитическое восстановление
ЛитератураКаталитическое гидрированиеПолучение аминов
Получение альдиминов и альдегидов
Гидрогенолиз
Синтез гетероциклических соединений
ЛитератураГалогенироваине. Реакции с соединениями фосфораРеакции с фтором, соединениями фтора и хлора
Фтор
Соединения фтора
Соединения хлора
Реакции с соединениями фосфора
Пятихлористый фосфор
Циклизация цианофосфазенов
Соединения трехвалентного фосфора
ЛитератураПолимеризацияРеакции под действием кислот
Получение 1,3,5-триазинов
Синтез полимеров
Реакции под действием оснований
Образование азотсодержащих гетероциклов
Синтез полимеров
Термические реакции
Радиационная полимеризация
Радикальные реакции
ЛитератураДеструкция нитрилов и замещение цианогруппыДегидроцианирование и децианирование
α-Оксинитрилы
α-Аминонитрилы
Другие нитрилы
Другие реакции деструкции
Деструкция с разрывом C–C-связей
Деструкция с сохранением C–C-связей
Внутримолекулярные перегруппировки
Реакции замещения цианогруппы
α-Кетонитрилы
Циануглероды
α,β-Ненасыщенные нитрилы
α-Иминонитрилы
Другие нитрилы
Присоединение нитрилов по кратным связям
ЛитератураПредметный указатель