Иванов Л. Лабораторный практикум по химии красителей восприятия. Книга 2 (Синий)

Планета Земля, 2023. — 115 стр.Обозначения, принятые в практикуме
Часть I. 3,4-дигидрокси-5-метоксибензальдегид
1. Иодирование ванилина
Эксперимент 1. Синтез 4-гидрокси-3-иодо-5-метоксибензальдегида
2. Замена йода на гидроксил
Эксперимент 1. Синтез 3,4-дигидрокси-5-метоксибензальдегида
3. Литература
Часть II. Фенетиламиновый синий
1. Синтез 3,4,5-триметоксибензальдегида
1.1 Метилирование по методу Робертсона
1.2 Экспериментальная часть
Эксперимент 1. Метилирование метилиодидом
Эксперимент 2. Метилирование диметилсульфатом
1.3 Регенерация йода
2. Синтез 3,4,5-триметокси-β-нитростирола
2.1 Конденсация с нитрометаном в присутствии катализатора
2.1.1 Ацетат метиламина
2.1.2 Ацетат аммония
2.1.3 Использование исходных реагентов, синтезированных в рамках данного практикума
2.1.4 Особенности температуры плавления
2.1.5 Экспериментальная часть
Эксперимент 1. Катализатор ацетат метиламина. Коммерческие исходные вещества
Эксперимент 2. Катализатор ацетат аммония. Коммерческие исходные вещества
Эксперимент 3. Катализатор ацетат аммония. Синтезированные исходные вещества
2.2 Метод Тиле
2.2.1 Общие сведения
2.2.2 Условия проведения реакции
2.2.3 Использование исходных реагентов, синтезированных в рамках данного практикума
2.2.4 Метод Тиле применительно к конденсации с нитроэтаном
2.2.5 Экспериментальная часть
Описание методики
Эксперимент 1. Метод Тиле. Система KOH-метанол-HCl
Эксперимент 2. Метод Тиле. Система KOH-этанол-HCl
Эксперимент 3. Метод Тиле. Система NaOH-метанол-HCl
Эксперимент 4. Метод Тиле. Система NaOH-метанол-H2SO4
Эксперимент 5. Метод Тиле. Система NaOH-этанол-HCl
Эксперимент 6. Метод Тиле. Система NaOH-этанол-H2SO4
Эксперимент 7. Метод Тиле. Система NaOH-этанол-H2SO4. Синтезированные исходные вещества
3. Синтез 3,4,5-триметокси-β-фенилэтиламина
3.1 Восстановление магнием
3.2 Восстановление алюминием
3.3 Восстановление железом
3.4 Восстановление цинком
3.5 Двухстадийный синтез через альдоксим
3.6 Экспериментальная часть
Эксперимент 1. Восстановление амальгамированным алюминием (выход 47%)
Эксперимент 2. Восстановление железом (выход 11%)
Эксперимент 3. Восстановление цинком (выход 32%)
4. Особенности экстракции водной фазы органическими растворителями
5. Литература
Часть III. Фенетиламиновый бирюзовый
1. Экспериментальная часть
Эксперимент 1. Синтез 1-(3,4,5-триметоксифенил)-2-нитропропена
Эксперимент 2. Синтез 3,4,5-триметокси-β-фенилизопропиламина
2. Литература
Часть IV. Фенетиламиновый зелёно-оранжевый
1. Синтез 3,5-диметокси-4-этоксибензальдегида
2. Экспериментальная част
Эксперимент 1. Синтез 4-этокси-3-гидрокси-5-метоксибензальдегида
Эксперимент 2. Синтез 3,5-диметокси-4-этоксибензальдегида
Эксперимент 3. Синтез 3,5-диметокси-4-этокси-β-нитростирола. Катализатор ацетат аммония
Эксперимент 4. Синтез 3,5-диметокси-4-этокси-β-нитростирола. Метод Тиле
Эксперимент 5. Синтез 3,5-диметокси-4-этокси-β-фенилэтиламина
3. Методы получения других 3,4,5-триалкоксизамещенных фенетиламинов
3.1 3,5-диметокси-4-алкокси паттерн
3.1.1 3,4,5-триметоксибензальдегид
3.1.2 3,5-диметокси-4-этоксибензальдегид
3.1.3 3,5-диметокси-4-(н)-пропилоксибензальдегид
3.1.4 3,5-диметокси-4-аллилоксибензальдегид
3.1.5 Другие заместители
3.2 3,4-диметокси-5-алкокси паттерн
3.3 3-метокси-4,5-метилендиокси паттерн
4. Литература
Часть V. Фенетиламиновый бежевый
1. Миристициновый альдегид
Предварительное исследование аптечного "Димексида"
Эксперимент 1. Синтез миристицинового альдегида
2. 1-(3-метокси-4,5-метилендиоксифенил)-2-нитропропен
Эксперимент 1. Синтез 1-(3-метокси-4,5-метилендиоксифенил)-2-нитропропена
3. 3-метокси-4,5-метилендиокси-β-фенилизопропиламин
Эксперимент 1. Синтез 3-метокси-4,5-метилендиокси-β-фенилизопропиламина
4. Литература
Часть V. Фенетиламиновый бежевый
1. Миристициновый альдегид
Предварительное исследование аптечного "Димексида"
Эксперимент 1. Синтез миристицинового альдегида
2. 1-(3-метокси-4,5-метилендиоксифенил)-2-нитропропен
Эксперимент 1. Синтез 1-(3-метокси-4,5-метилендиоксифенил)-2-нитропропена
3. 3-метокси-4,5-метилендиокси-β-фенилизопропиламин
Эксперимент 1. Синтез 3-метокси-4,5-метилендиокси-β-фенилизопропиламина
4. Литература
Часть VI. Реагенты и растворители
1. Растворители
1.1 Очистка бензина "Калоша"
1.2 Толуол из смесевых растворителей
1.2.1 Общая информация
1.2.2 Стандартная методика выделения толуола из смесевых растворителей
1.2.3 Экспериментальная часть
Эксперимент 1. Выделение толуола из растворителя 646 по стандартной методике
Эксперимент 2. Выделение толуола из растворителя 647 по стандартной методике
Эксперимент 3. Выделение толуола из первого образца растворителя P-4 по стандартной методике
Эксперимент 4. Выделение толуола из второго образца растворителя P-4 по стандартной методике
Эксперимент 5. Выделение толуола из первого образца растворителя P-4 двойной перегонкой
Эксперимент 6. Выделение толуола из второго образца растворителя P-4 двойной перегонкой
1.3 Хлористый метилен
1.4 Этилацетат
2. Органические полупродукты
2.1 Метанол
2.1.1 Метанол из оргстекла
2.1.2 Метанол из топлива для авиамоделей
Эксперимент 1. Метанол из топлива, не содержащего нитрометан
Эксперимент 2. Метанол из топлива, содержащего нитрометан
Эксперимент 3. Обезвоживание метанола амальгамированным алюминием
2.2 Нитрометан из топлива для авиамоделей
2.2.1 Метод 1. Выделение высаливанием
Эксперимент 1. Нитрометан из топлива для авиамоделей. Высаливание NaCl
Эксперимент 2. Нитрометан из топлива для авиамоделей. Высаливание CaCl2
2.2.2 Метод 2. Выделение экстракцией
2.2.3 Метод 3. Химическое выделение
Эксперимент 1. Попытка 1 выделения нитрометана через метазоновую и нитроуксусную кислоты
Эксперимент 2. Попытка 2 выделения нитрометана через метазоновую и нитроуксусную кислоты
2.2.4 Выводы
Эксперимент 1. Дополнительная очистка нитрометана
2.3 Получение метил- и этилиодида
2.3.1 Методы синтеза
2.3.2 Получение алкилиодидов из йода, спирта и алюминиевой фольги
2.3.3 Замена спирта сложным эфиром
2.3.4 Выборочные физические характеристики алкилиодидов и спутствующих реагентов
2.3.5 Экспериментальная часть
Эксперимент 1. Получение метилиодида
Эксперимент 2. Получение этилиодида
3. Неорганические полупродукты
3.1 Серная кислота
3.2 Ацетат аммония
3.3 Литий из батареек
3.4 Железа(III)-аммония сульфат
3.5 Йод
3.5.1 Аптечная йодная настойка
3.5.1.1 Окисление до йода гипохлоритом натрия
3.5.1.2 Взаимодействие со щелочью, окисление перекисью
3.5.1.3 Восстановление алюминием, окисление перекисью
3.5.2 "Диксам"
3.5.3 Иодоформ
3.5.4 Йод однохлористый
3.5.4.1 Выделение экстракцией
3.5.4.2 Восстановление до йода
3.5.4.3 Восстановление до иодоводородной кислоты
3.5.5 Выделение и сушка йода
3.5.6 Регенерация йода из побочных продуктов
3.5.7 Экспериментальная часть
Эксперимент 1. Йод из йодной настойки. Отбеливатель АСЕ
Эксперимент 2. Йод из йодной настойки. Метод с использованием NaOH
Эксперимент 3. Йод из йодной настойки. Метод с использованием алюминиевой фольги
Эксперимент 4. Йод из "Диксама"
Эксперимент 5. Регенерация йода из остатка после получения алкилиодидов
4.Аналитические исследования
4.1 Количественное титрование первичных спиртов (начиная с этилового и выше) в среде толуола
4.2 Количественное титрование сложных эфиров
4.3 Методика оценки остаточного содержания нитрометана в метаноле
4.4 Исследование содержания воды в метаноле
4.5 Количественное титрование первичных нитроалканов
4.6 Титриметрическое определение иодид-аниона
4.7 Количественное титрование алкилиодидов
5. Литература
Приложение. Пример оценки затрат на синтез