Шабаров Ю.С. Органическая химия

4-е издание, стереотипное. — М.: Химия, 2002. — 848 с.Рассмотрены основные классы циклических и нециклических органических соединений, их строение, свойства, получение. Отдельная глава посвящена теоретическим основам спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Материал отобран с учетом важнейших достижений органической химии за последние годы.Предисловие
ВведениеНециклические соединенияУглеводороды
Алканы
Получение
Строение
Свойства
Алкены
Получение
Строение
Свойства
Реакции, сопровождающиеся разрывом п-связи
Реакции, при которых п-связь сохраняется
Алкадиены
Аллены
Сопряженные диены
Общие сведения
Присоединение водорода, галогенов и галогеноводородов
Димеризация, олигомеризация. Представление о перициклических реакциях
Полимеризация
Алкины
Получение
Строение
Свойства
Контрольные вопросы
Галогенпроизводные алифатических углеводородов
Нуклеофильное замещение
Общие закономерности
Использование в органическом синтезе
Элиминирование галогеноводорода (дегидрогалогенирование)
Металлоорганические соединения
Магнийорганические соединения
Цинк-, натрий- и литийорганические соединения
Полигалогенпроизводные. Карбены
Контрольные вопросы
Спирты, простые эфиры, α-оксиды
Одноатомные спирты
Общие сведения
Кислотные свойства
Спирты как основания и нуклеофилы. Принцип жестких и мягких кислот и оснований
Реакции замещения гидроксильной группы
Окисление
Дегидратация
Многоатомные спирты
Простые эфиры
Реакции с участием эфирного атома кислорода
Реакции, сопровождающиеся гомолизом α-С=Н-связи
α-Оксиды (эпоксиды, оксираны)
Получение
Реакции с электрофилами и нуклеофилами
Краун-эфиры. Представления о межфазном катализе
Контрольные вопросы
Альдегиды и кетоны
Получение
Свойства
Реакции с сильными нуклеофилами
Реакции со слабыми нуклеофилами
Реакции, протекающие через стадию образования енольных форм
Окислительно-восстановительные реакции
Непредельные альдегиды и кетоны
Контрольные вопросы
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР)
Общие сведения
Химический сдвиг
Зависимость от структурных особенностей молекулы
Зависимость от внешних условий
Спин-спиновое взаимодействие ядер
Времена релаксации
Ядерный эффект Оверхаузера
Интегральные интенсивности сигналов
Анализ спектров ЯМР высокого разрешения
Описание спектров ЯМР
Способы упрощения спектров
Импульсная спектроскопия
Двумерная ЯМР-спектроскопия
Карбоновые кислоты
Монокарбоновые кислоты
Получение
Свойства
Производные предельных кислот
Соли
Ангидриды и галогенангидриды. Кетены
Амиды и нитрилы
Сложные эфиры
Непредельные кислоты и их производные
Дикарбоновые кислоты
Предельные кислоты
Непредельные кислоты
Контрольные вопросы
Азотсодержащие функциональные производные
Нитросоединения
Амины
Диазосоединения
Контрольные вопросы
Гидроксикислоты и аминокислоты
Гидроксикислоты
Получение и свойства
Стереохимия
Аминокислоты
Получение
Свойства
Кислотно-основные свойства. Спектральные характеристики
Реакции с участием аминной и карбоксильной групп
Контрольные вопросы
Оксокислоты. Ацетоуксусный эфир
α-Оксокислоты
β-Оксокислоты
Ацетоуксусный эфир
Таутомерия
Строение кетонной и енольной форм
Свойства
Реакции енолятов
γ- и δ-Оксокислоты
Контрольные вопросыЦиклические соединенияАлициклические соединения
Получение
Циклопропаны
Циклобутаны
Циклопентаны и циклогексаны
Алициклы со средним размером кольца
Строение и свойства
Циклопропаны
Циклобутаны
Циклопентаны
Циклогексаны
Особенности пространственного строения
Реакционная способность
Алициклы со средним размером кольца
Особенности пространственного строения
Реакционная способность
Реакции, сопровождающиеся расширением и сужением цикла
Циклоалканоны
Контрольные вопросы
Арены. Общие сведения
Бензол
Ароматичность. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы
Системы с изолированными и конденсированными бензольными ядрами
Об изомерии и номенклатуре простейших бензоидных систем
Определение положения заместителей в бензольном ядре
Контрольные вопросы
Реакция замещению в ароматическом ядре
Реакции электрофильного замещения
Механизм
Ориентация замещения
Бензол и его производные
Соединения с изолированными бензольными ядрами
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
Использование в синтезе замещенных аренов
Реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-элемент (протонирование, галогенирование, нитрование, сульфирование)
Реакции, сопровождающиеся образованием связи углерод-углерод (алкилирование, ацилирование, формилирование, карбоксилирование)
Реакции нуклеофильного замещения
Механизм
Использование в синтезе замещенных аренов
Контрольные вопросы
Ароматические углеводороды
Бензол и алкилбензолы
Полиядерные углеводороды
Углеводороды с изолированными бензольными ядрами. Трифенилметаны. рК_а сверхслабых кислот
Углеводороды с конденсированными бензольными ядрами
Контрольные вопросы
Галогениды, сульфокислоты, нитросоединення и амины ароматического ряда
Галогениды. Соединения, содержащие поливалентные атомы галогена
Сульфокислоты и их производные
Нитросоединения, продукты неполного восстановления, нитрогруппы
Амины
Контрольные вопросы
Диазосоедииения ароматического ряда
Общие сведения
Реакции, не сопровождающиеся выделением азота. Азосоединения
Реакции, сопровождающиеся выделением азота
Образование связи углерод-элемент
Образование связи углерод-углерод
Контрольные вопросы
Фенолы и хиноны
Фенолы
Получение
Свойства
Хиноны
Контрольные вопросы
Ароматические альдегиды и кетоны
Альдегиды
Получение
Свойства
Кетоны
Получение
Свойства
Дикарбонильные производные ароматического ряда
Контрольные вопросы
Ароматические карбоновые кислоты
Одноосновные кислоты
Получение
Свойства
Двухосновные кислоты
Получение
Свойства
Контрольные вопросы
Библиографический список
Указатель методов синтеза основных классов органических соединений
Указатель веществ