Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія

Підруч. для студ. вищ. навч. зают. / За заг. ред. В.П. Черних. — 2-ге вид., випр. і доп. - X: Вид-во НФаУ; Оригінал, 2008. — 752 с.У підручнику наведено головні аспекти сучасної органічної хімії. Розглянуто найважливіші класи органічних сполук, їхні способи добування, фізичні і хімічні властивості, ідентифікація. Подано уявлення про механізми реакцій. Відмічено роль і значущість органічної хімії як науки. Показано генетичний зв’язок між класами органічних сполук.
Перше видання підручника відзначено Державною премією України (2000 р.).
Для студентів фармацевтичних вищих навчальних закладів і фармацевтичних факультетів медичних вищих навчальних закладів, також рекомендується для підготовки спеціалістів медичного, біологічного, педагогічного, сільськогосподарського та інших профілів.ЗмістПередмова
Вступ в органічну хімію
Предмет органічної хімії
Короткий огляд історії розвитку органічної хімії
Розвиток теоретичних уявлень про будову органічних сполук
Способи зображення органічних молекул
Класифікація і номенклатура органічних сполук
Класифікація органічних сполук
Номенклатура органічних сполук
Хімічний зв'язок
Типи хімічних зв'язків
Квантово-механічні основи теорії хімічного зв'язку
Атомні орбіталі
Гібридизація атомних орбіталей
Ковалентні σ- і п-зв'язки
Основні характеристики ковалентного зв'язку
Взаємний вплив атомів в органічних сполуках
Індуктивний ефект
Мезомерний ефект (ефект кон'югації)
Спільне виявлення індуктивного і мезомерного ефектів замісників
Гіперкон'югація
Кон'югація і просторові перешкоди
Способи зображення розподілу електронної густини в молекулах. Поняття про резонанс
Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекул
Структурна ізомерія
Просторова ізомерія (стереоізомерія)
Способи зображення просторової будови молекул
Оптична ізомерія
Геометрична ізомерія
Конформаційна (поворотна) ізомерія
Кислотність і основність органічних сполук
Кислотність і основність за теорією Бренстеда
Типи органічних кислот
Типи органічних основ
Кислоти та основи Льюїса
Методи встановлення будови органічних сполук
Хімічні методи
Фізичні (інструментальні) методи
Електронна спектроскопія
Інфрачервона спектроскопія
Спектроскопія ядерного магнітного резонансу
Мас-спектрометрія
Дифракційні методи
Основи теорії реакцій оранічних сполук
Енергетичні умови перебігу реакцій
Поняття про механізм реакції
Типи механізмів реакцій
Типи органічних реакцій
Проміжні активні частинки
Карбокатіони
Карбаніони
Вільні радикали
Аліфатичні вуглеводні. Алкани
Алкани
Будова алканів
Номенклатура
Ізомерія
Способи добування
Природні джерела
Синтетичні методи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції радикального заміщення (S_R)
Окиснення алканів
Крекінг алканів
Ідентифікація алканів
Окремі представники. Використання
Алкени
Номенклатура
Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції електрофільного приєднання (А_Е)
Реакції відновлення та окиснення
Полімеризація алкенів
Алільне галогенування алкенів
Ідентифікація алкенів
Окремі представники. Використання
Алкадієни
Номенклатура
Будова алкадієнів
Алкадієни з кон'югованими зв'язками
Способи добування
Хімічні властивості
Натуральний і синтетичний каучук
Ідентифікація кон'югованих дієнів
Окремі представники. Використання
Алкіни
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції електрофільного приєднання (А_Е)
Реакції нуклеофільного приєднання (А_N)
Реакції заміщення
Реакції окиснення і відновлення
Димеризація, тримеризація і тетрамеризація алкінів
Ідентифікація алкінів
Окремі представники. Використання
Аліциклічнi вуглеводні. Циклоалкани
Класифікація і номенклатура аліциклічних вуглеводнів
Циклоалкани. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Будова циклоалканів
Хімічні властивості
Ідентифікація циклоалканів
Окремі представники. Використання
Ароматичні вуглеводні. Одноядерні арени
Одноядерні арени. Будова бензену. Ароматичність
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Природні джерела
Синтетичні методи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції електрофільного заміщення (S_Е)
Реакції приєднання
Реакції окиснення
Галогенування гомологів бензену за участі бокового ланцюга
Вплив замісників у бензеновому кільці на напрям і швидкість реакцій електрофільного заміщення
Орієнтація в дизаміщених бензену
Ідентифікація моноядерних аренів
Окремі представники. Використання
Багатоядерні арени з конденсованими (анельованими) бензеновими циклами
Нафтален
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Будова нафталену
Хімічні властивості
Реакції електрофільного заміщення (S_E)
Реакції приєднання
Окиснення
Орієнтація заміщення в нафталеновому ядрі
Окремі представники. Використання
Антрацен
Способи добування
Будова. Хімічні властивості
Фенантрен
Багатоядерні арени з ізольованими бензеновими циклами
Біфеніл
Способи добування
Будова. Хімічні властивості
Дифенілметан
Трифенілметан
Барвники трифенілметанового ряду
Небензоїдні ароматичні сполуки
Циклопентадієніланіон
Циклогептатриєніл-катіон
Азулен
Галогенопохідні вуглеводнів
Номенклатура
Ізомерія
Галогеналкани
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції нуклеофільного заміщення (S_N)
Реакції елімінування (Е)
Взаємодія з металами
Відновлення галогеналканів
Дигалогеналкани
Способи добування
Хімічні властивості
Галогеналкени
Способи добування
Хімічні властивості
Ароматичні галогеновуглеводні
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції нуклеофільного заміщення (S_N)
Реакції електрофільного заміщення в ароматичному ядрі (S_Е)
Реакції з металами (металювання)
Ідентифікація галогенопохідних вуглеводнів
Хімічні методи
Інструментальні методи
Окремі представники. Використання
Нітросполуки
Номенклатура. Ізомерія
Нітроалкани
Способи добування
Хімічні властивості
Ароматичні нітросполуки
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції по ароматичному ядру
Ідентифікація нітросполук
Окремі представники. Використання
Аміни
Номенклатура. Ізомерія
Алкіламіни
Способи добування
Фізичні властивості. Просторова будова
Хімічні властивості
Основність
Реакції з електрофільними реагентами
Окиснення алкіламінів
Ариламіни
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції за участі аміногрупи
Реакції за участі ароматичного ядра
Окиснення ариламінів
Діаміни
Способи добування
Хімічні властивості
Ідентифікація амінів
Хімічні методи
Фізичні методи
Окремі представники. Використання
Діазо- та азосполуки
Діазосполуки
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування солей арендіазонію
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції з виділенням азоту
Реакції без виділення азоту
Азосполуки
Способи добування
Хімічні властивості
Основні положення теорії кольоровості. Азобарвники
Гідроксильні похідні вуглеводнів. Етери
Одноатомні спирти
Номенклатура
Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Ідентифікація спиртів
Окремі представники. Використання
Двох, трьох- і поліатомні спирти
Способи добування двох-, трьох- і поліатомних спиртів
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Ідентифікація діолів і триолів
Окремі представники. Використання
Еноли
Аміноспирти
Способи добування
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Феноли. Одноатомні феноли
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції за участі зв'язку О-Н
Реакції електрофільного заміщення в ароматичному кільці
Реакції відновлення та окиснення
Ідентифікація одноатомних фенолів
Окремі представники. Використання
Двох, трьох- і поліатомні феноли
Способи добування
Хімічні властивості
Ідентифікація
Окремі представники. Використання
Амінофеноли
Способи добування
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Етери
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Ідентифікація етерів
Окремі представники. Використання
Альдегіди. Кетони
Насичені альдегіди і кетони
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції нуклеофільного приєднання (А_N)
Реакції приєднання - відщеплення
Реакції конденсації
Реакції за участі α-атома Карбону
Реакції полімеризації
Реакції відновлення та окиснення
Окремі представники. Використання
Ненасичені альдегіди
Діальдегіди. Дикетони
Ароматичні альдегіди і кетони
Класифікація. Номенклатура
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Карбоьюві кислоти. Монокарбонові кислоти
Насичені монокарбонові кислоти
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Кислотні властивості
Реакції нуклеофільного заміщення (S_N)
Заміщення атомів Гідрогену при α-атомі Карбону
Окиснення та відновлення
Окремі представники. Використання
Ненасичені монокарбонові кислоти
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Ароматичні монокарбонові кислоти
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Ідентифікація монокарбонових кислот
Дикарбонові кислоти
Насичені дикарбонові кислоти
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Ненасичені дикарбонові кислоти
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Ароматичні дикарбонові кислоти
Способи добування
Фізичні і хімічні властивості
Ідентифікація дикарбонових кислот
Функціональні похідні карбонових кислот
Галогенангідриди карбонових кислот (ацилгалогеніди)
Номенклатура
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Ангідриди карбонових кислот
Класифікація. Номенклатура
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Естери карбонових кислот
Номенклатура
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Аміди карбонових кислот
Номенклатура
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Гідразиди карбонових кислот
Номенклатура
Способи добування
Хімічні властивості
Нітрили (ціаніди)
Номенклатура
Способи добування
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Ідентифікація функціональних похідних карбонових кислот.
Гетерофункціональні карбонові кислоти
Галогенокарбонові кислоти
Номенклатура
Способи добування
Фізичні та хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Гідроксикислоти
Номенклатура. Ізомерія
Аліфатичні гідроксикислоти
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Фенолокислоти
Способи добування
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Оксокислоти
Номенклатура
Способи добування
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Амінокислоти
Номенклатура. Ізомерія
Способи добування
Фізичні і хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Ідентифікація гетерофункціональних карбонових кислот...
Похідні карбонатної кислоти
Хлорангідриди карбонатної кислоти
Аміди карбонатної кислоти
Сульфурорганічні сполуки
Тіоли
Способи добування
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Сульфіди
Способи добування
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Сульфонові кислоти (сульфокислоти)
Класифікація і номенклатура
Способи добування
Будова сульфогрупи
Хімічні властивості
Окремі представники. Використання
Гетероциклічні сполуки
Класифікація
Номенклатура
Три- і чотиричленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
Оксиран та оксетан
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні оксирану та оксетану
Азиридин та азетидин
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні азиридину та азетидину
П'яти- та шестичленні гетероциклічні сполуки з одним і двома гетероатомами
Ароматичність гетероциклів
Кислотно-оснбвні властивості гетероциклів
П'ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
Способи добування
Загальні способи добування піролу, фурану і тіофену
Специфічні способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Загальні хімічні властивості піролу, фурану та тіофену
Специфічні хімічні властивості піролу і фурану
Ідентифікація піролу, фурану і тіофену
Найважливіші похідні піролу, фурану та тіофену
Похідні піролу
Похідні фурану
Похідні тіофену
Індол
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні індолу
П'ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами
Піразол
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні піразолу
Імідазол
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні імідазолу
Бензімідазол
Тіазол
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні тіазолу
Оксазол
Ізоксазол
Шестичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом
Піридин
Способи добування
Фізичні властивості
Будова та хімічні властивості
Найважливіші похідні піридину
Хінолін
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні хіноліну
Ізохінолін
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Акридин
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні акридину
Шестичленні гетероцикли з атомом Оксигену
α-Піран і γ-піран
Кумарин
Хромон
Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами
Діазини
Піридазин (1,2-діазин)
Піримідин (1,3-діазин)
Піразин (1,4-діазин)
Фенотіазин
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Конденсовані системи гетероциклів
Пурин
Способи добування
Фізичні властивості
Будова та хімічні властивості
Найважливіші похідні пурину
Птеридин
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Найважливіші похідні птеридину
Алоксазин та ізоалоксазин (флавін)
Семичленні нітрогеновмісні гетероцикли
Алкалоїди
Методи виділення алкалоїдів з рослин
Методи виявлення алкалоїдів
Класифікація алкалоїдів
Алкалощи групи піридину і пшеридину
Нікотин
Анабазин
Лобелін
Алкалощи групи хіноліну
Хінін
Алкалоїди групи ізохіноліну і фенантренізохіноліну
Папаверин
Морфін
Кодеїн
Алкалоїди групи тропану
Атропін
Скополамін
Кокаїн
Алкалоїди групи індолу
Резерпін
Стрихнін
Вуглеводи
Моносахариди
Класифікація. Номенклатура
Стереоізомерія
Будова моносахаридів
Способи добування
Фізичні властивості
Хімічні властивості
Реакції за участі відкритих форм
Реакції за участі циклічних форм
Окремі представники моносахаридів. Використання
Окремі представники дезокси- і аміноцукрів. Використання..
Окремі представники метилпентоз. Використання
Окремі представники похідних моносахаридів. Використання
Дисахариди
Відновні дисахариди
Невідновні дисахариди
Полісахариди
Гомополісахариди
Гетерополісахариди
Білки
α-Амінокислоти як мономери білків
Стереоізомерія
Фізичні властивості
Способи добування
Хімічні властивості а-амінокислот
Реакції, які проходять за участі аміногрупи
Реакції, які перебігають за участі карбоксильної групи
Ідентифікація а-амінокислот
Будова пептидів і білків
Синтез пептидів
Складні білки (протеїди)
Нуклеїнові кислоти
Будова нуклеїнових кислот
Рибонуклеїнові (РНК) і дезоксирибонуклеїнові (ДНК) кислоти.
Ліпіди
Класифікація
Омилювані ліпіди
Прості ліпіди
Жири
Воски. Твіни
Складні ліпіди
Фосфоліпіди
Гліколіпіди
Неомилювані ліпіди
Простагландини
Ізопреноїди
Терпени
Каротиноїди
Стероїди
Список литературьі
Іменний показчик
Предметний покажчик